(1873-1918): Enquanto estudante na Universidade de Kiev ingressou no Partido Social-Democrata e organizou uma rede para importar e distribuir literatura política. Em 1897 foi preso e exilado por operar um mimeógrafo ilegal. Aderiu aos mencheviques em 1903. Emigrou para a França em 1914 aonde passou a contribuir com a imprensa do partido. Voltou à Rússia em 1917, aderiu aos bolcheviques e foi eleito para o Comitê Central em julho deste mesmo ano. Foi nomeado Chefe da Polícia Secreta em Petrogrado (Cheka) em 1918. Foi assassinado em 30 de agosto de 1918 por um jovem poeta e cadete judeu chamado Leonid Kanegeiser, sua morte resultou no que ficou conhecido como o "Terror Vermelho".